Lanzado en 1988 por la casa Jack Daniel’s. El Gentleman Jack es considerado uno de los whiskies americanos más finos, debido a su Doble destilado en alambiques de columna de cobre. Su filtrado va goteando poco a poco a través de carbón de arce durante 6 a 10 días, y a diferencia de su hermano, el clásico Jack Daniel’s No. 7, este proceso se realiza otra vez pasados los primeros 4 años en los barriles (usando sólo barriles nuevos).

Este cambio en la técnica asegura una mayor suavidad al paladar, sin embargo, lo que fue pensado para apartar más impurezas del resultado final, también hace que el carbón filtre más de las buenas partículas, algo que a los amantes del clásico whisky les resulta un punto en contra.

Otra característica del Gentleman es que utiliza una mayor proporción de maíz que la de los bourbones (hasta un 80%).

Su presencia al olfato es otra característica notable, con tonos de manzana, canela, vainilla, y roble tostado.